柳如是天生聪慧，又自小周旋于名流士大夫之间，受到了难得的熏陶与教益。她博览经史，善于诗律。每次集会分题命韵皆能立就，颇有曹子建的捷才。柳的书法曾受李存我点拨，上法褚遂良与虞世南。传世者有题望海楼“日毂行天沦左界，地机激水卷东溟”一联。柔中带刚，笔力不俗。柳亦善画，其画作皆意态淡远，画中景色人物多为自喻自况，微显美人绝世独立，孤高自赏的心态。所谓物以类聚，人以群分。柳如是常以南宋叱咤风云的巾帼英雄梁红玉自比。是以才女而兼侠女之姿。能与她唱和来往，入美人青眼的，也多是当时江南士大夫中慷慨雄豪，倜傥不群之人。如号称嘉定四先生的唐时升，程嘉燧，娄坚等人。唐时升以文人而喜谈兵，坐居江南而判断当时辽左军事形势竟然从不失误，喝醉之后往往感叹当世若有能用己者，定能为之决胜于千里之外，程嘉燧书画双绝，早年却曾习剑术，颇类侠客行径。而内中后来与柳如是真正两情相悦，一往而深的，恐怕还要数李存我，宋徵舆，陈子龙三人。 　　李存我，上海松江人，早年与柳来往密切，李也是明末一位铁骨铮铮之人，清军攻陷南京后他坚守于松江东城，城破不屈而死。柳与存问来往，更多的还是敬重他的学识和豪气。两人始终是相敬多于相爱。当时在柳心中，最为嘱意的还要数与自己同庚所生，年轻英俊的松江才子宋徵舆。况且宋还尚未婚娶，现实一点说，这不仅仅是情郎，还自然是如是心中的理想丈夫人选。宋平时对柳如是也是情深款款，恨不得掏心相见。有一次宋徵舆到白龙潭柳的坐船上来约会情人。柳一时童心大起，开玩笑让宋跳到水里，以此来考察情郎的一片真心。宋郎见自己的“野蛮女友”发此号令，竟然不顾天气寒冷，一头跳入湖中。柳又气又笑，又是感动。忙命人直接把宋郎捞到床上。两人从此更是要好。不料美景不长，宋母听说自己儿子终日与一妓女来往，不禁大怒，强迫二人分手。柳如是得知后将宋徵舆请到船上。面前摆上一张古琴，一把倭刀，要求宋郎表个态度。而这位一往情深的宋郎此时却并无半点气概，支支吾吾搪塞了半天憋出一句“先避一避再说”的丧气话来。柳如是正是年轻气盛之时，骤闻情郎如此无情之言，当即大怒，抽出倭刀将七弦琴斩为两截，从此二人弦断情绝。而可笑的是宋徵舆后来入清参加乡试，做了新朝的都察院御史，当时柳如是早已归依钱谦益。这位宋大人竟还专门写了一封信给钱，对两人的结合大发牢骚，一时酸气冲天。可见也不是什么旷达人物，不过鸡虫小辈而已。真正让柳如是一生牵挂断肠，挥之不去的酸楚背影，还是她心中苦苦等待的那一个盖世英雄。